De kleine eilandgemeenschap Chokoloskee, gelegen aan de rand van de Ten Thousand Islands net voor de kust van Zuidwest-Florida, staat bekend om avonturen in de buitenlucht. Van ongeëvenaard vissen in de Golf van Mexico tot het verkennen van de wereldberoemde Florida Everglades te land en te water.
Dit relaxte vissersdorp, dat via een korte brug met het vasteland bij Everglades City is verbonden, ligt aan de westkant van de Everglades bij het Big Cypress National Preserve. Het Nathaniel P. Reed Visitor Center bevindt zich slechts 16 kilometer ten noorden van Chokoloskee. Outdooractiviteiten in Chokoloskee variëren van gezinsvriendelijke boottours door de Ten Thousand Islands en ecotochten met peddelboten tot begeleide vistrips en spannende luchtboottochten door de Everglades.
Voor accommodatie bieden Chokoloskee Island Resort, Parkway Motel and Marina en Outdoor Resorts of Chokoloskee diverse verblijfsopties en toegang tot het water. Bezoekers kunnen genieten van Cubaanse gerechten op het tropische terras van HavAnnA Café. Andere populaire eetgelegenheden, zoals The Diving Pelican en Island Café, liggen vlakbij in Everglades City. Bezienswaardigheden die je niet mag missen zijn onder andere de historische — en naar verluidt spookachtige — Ted Smallwood's Store, die sinds 1906 een vaste waarde is op Chokoloskee Island. Wat begon als een handelspost voor bont en goederen, fungeert nu als een tijdcapsule die een unieke kijk biedt op het pioniersverleden van Florida. Gezinnen van alle leeftijden zullen zich vermaken bij het Skunk Ape Research Headquarters, dat zich op het vasteland in het nabijgelegen Ochopee bevindt.